الألكانات: السلسلة المتجانسة وتسمية الأيوباك وهاليدات الألكيل والأيزومرات
درس الألكانات (البارافينات) : أبسط الهيدروكربونات، وأهم ما فيه التسمية بنظام الأيوباك. وفي صفحة الأسئلة تجد باقي أسئلة الدرس.
الألكانات والسلسلة المتجانسة
- الألكانات هيدروكربونات أليفاتية مشبعة (روابط أحادية فقط)، صيغتها العامة CₙH₂ₙ₊₂
- السلسلة المتجانسة : مركبات يجمعها قانون جزيئى عام واحد، وتتشابه فى الخواص الكيميائية، وتتدرج فى الخواص الفيزيائية.
- كل فرد يزيد عن الذى قبله بمجموعة CH₂ أى بكتلة مولية 14 g/mol
- أفراد السلسلة ليست أيزومرات لبعضها لأن صيغها الجزيئية مختلفة.
| n | الاسم | الصيغة |
|---|---|---|
| 1 | ميثان | CH₄ |
| 2 | إيثان | C₂H₆ |
| 3 | بروبان | C₃H₈ |
| 4 | بيوتان | C₄H₁₀ |
| 5 | بنتان | C₅H₁₂ |
| 6 | هكسان | C₆H₁₄ |
| 7 | هبتان | C₇H₁₆ |
| 8 | أوكتان | C₈H₁₈ |
- يبدأ ظهور التشكل الجزيئى (الأيزومرات) من البيوتان.
اعرض الحل
(1) أطول سلسلة بها 3 ذرات كربون وعليها ميثيل : 2- ميثيل بروبان.
(2) ، (3) سلسلة مستمرة من 4 ذرات كربون (رسمت (3) منحنية) : البيوتان العادى.
الإجابة (د).
مجموعات الألكيل
- مجموعة الألكيل CₙH₂ₙ₊₁ : ألكان نُزعت منه ذرة هيدروجين، مثل الميثيل CH₃– والإيثيل C₂H₅–
- هاليد الألكيل CₙH₂ₙ₊₁X : ألكان استُبدلت فيه ذرة هيدروجين بذرة هالوجين.
- مجموعة الميثيل CH₃ (فى طرف السلسلة أو فرع) و مجموعة الميثيلين CH₂ (داخل السلسلة).
اعرض الحل
2 ، 3- ثنائى ميثيل بيوتان CH₃–CH(CH₃)–CH(CH₃)–CH₃ ليس به مجموعات CH₂
الإجابة (ب).
قواعد التسمية بنظام الأيوباك
- نختار أطول سلسلة متصلة من ذرات الكربون (قد تكون منحنية أو تمر خلال فرع)، فهى الاسم الأساسى.
- نرقم السلسلة من الطرف الأقرب للتفرع.
- نكتب رقم ذرة الكربون الحامل للفرع ثم اسم الفرع ثم اسم الألكان الأساسى.
اعرض الحل
أطول سلسلة 4 ذرات كربون والميثيل على ذرة الكربون رقم 2 : 2- ميثيل بيوتان.
الإجابة (ج).
- انتبه : مجموعة الإيثيل فى طرف السلسلة تُحسب ضمن أطول سلسلة، فلا يوجد "1- ميثيل" ولا "2- إيثيل" فى اسم صحيح.
اعرض الحل
أطول سلسلة 6 ذرات كربون (تشمل مجموعة الإيثيل).
الميثيل على ذرتى الكربون 2 ، 4 : 2 ، 4- ثنائى ميثيل هكسان.
الإجابة (أ).
تكرار الفرع وأكثر من تفرع
- عند تكرار الفرع نستخدم البادئات ثنائى ، ثلاثى ، رباعى مع ذكر رقم لكل فرع، حتى لو تكرر الرقم (2 ، 2- ثنائى ميثيل).
- عند اختلاف الفروع تُرتب أسماؤها أبجديًا (إيثيل قبل ميثيل).
- نرقم بحيث يكون مجموع أرقام التفرعات أصغر ما يمكن.
اعرض الحل
(1) : 2 ، 5- ثنائى ميثيل هكسان. (4) : 2 ، 4- ثنائى ميثيل بنتان.
(2) ، (3) : CH₃–C(CH₃)₂–CH₂–CH(CH₃)–CH₃ = 2 ، 2 ، 4- ثلاثى ميثيل بنتان.
الإجابة (ج).
اعرض الحل
(١) 2 ، 2- ثنائى ميثيل بروبان.
(٢) 3- ميثيل بنتان.
تسمية هاليدات الألكيل
- الهالوجين يُعامل كفرع : فلورو ، كلورو ، برومو ، يودو.
- تُرتب الفروع أبجديًا (برومو ثم كلورو ثم فلورو ثم ميثيل)، ويأخذ الأسبق أبجديًا الرقم الأصغر عند تساوى الترقيم من الطرفين.
اعرض الحل
أطول سلسلة 4 ذرات كربون، والكلور والميثيل على ذرة الكربون رقم 2
تُرتب الأسماء أبجديًا (كلورو قبل ميثيل) : 2- كلورو -2- ميثيل بيوتان.
الإجابة (ب).
- مثال من أسماء خاطئة : "4- بروموبيوتان" صحيحها 1- بروموبيوتان، و "3- ميثيل بيوتان" صحيحها 2- ميثيل بيوتان.
اعرض الحل
CH₃–CBrF–CH₂Br : بروبان عليه برومان على 1 ، 2 وفلور على 2
1 ، 2- ثنائى برومو -2- فلوروبروبان.
الإجابة (ج).
عدد الأيزومرات
- أيزومرات الألكان تنتج من تكوين تفرعات فى سلسلة الكربون.
- C₄H₁₀ : أيزومران ، C₅H₁₂ : ثلاثة ، C₆H₁₄ : خمسة.
- فى هاليدات الألكيل نعد المواضع المختلفة للهالوجين على الهيكل الكربونى (C₃H₇Cl : أيزومران ، C₃H₆Cl₂ : أربعة).
اعرض الحل
هكسان ، 2- ميثيل بنتان ، 3- ميثيل بنتان ، 2،2- ثنائى ميثيل بيوتان ، 2،3- ثنائى ميثيل بيوتان : 5
الإجابة (ب).
قبل الامتحان
- CₙH₂ₙ₊₂ ، والفرق بين فردين متتاليين CH₂ = 14 g/mol
- أطول سلسلة أولًا، ثم الترقيم من الطرف الأقرب للتفرع.
- الفروع أبجديًا، وبادئات ثنائى وثلاثى لا تدخل فى الترتيب الأبجدى.
- عد مجموعات CH₃ و CH₂ من الصيغة المختصرة قبل اختيار الاسم.
- أول ألكان له أيزومرات هو البيوتان، و C₆H₁₄ له 5 أيزومرات.