الإيثانول: التحضير والخواص وتفاعلات الكحولات وأكسدتها
درس الإيثانول: طرق تحضير الكحولات، وخواصها الفيزيائية، وتفاعلاتها. وفي صفحة الأسئلة تجد باقي أسئلة الدرس.
التخمر الكحولي
- يتحلل السكروز (سكر القصب) مائيًا في وجود حمض مخفف إلى جلوكوز وفركتوز : C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆
- تخمر الجلوكوز بإنزيم الزيميز (الخميرة) : C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
- ينتج محلول إيثانول مخفف، ثم يُركز بالتقطير التجزيئي حتى 95% تقريبًا.
اعرض الحل
الخميرة تخمر السكر: C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
الإجابة (ب).
الهيدرة الحفزية للألكينات والتحلل المائي لهاليدات الألكيل
- الهيدرة الحفزية : الألكين + H₂O في وجود H₂SO₄ أو H₃PO₄ مع التسخين : C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH
- الألكين غير المتماثل يتبع قاعدة ماركونيكوف : البروبين يعطي 2-بروبانول (كحول ثانوي).
- التحلل المائي لهاليد الألكيل بمحلول قلوي مائي : C₂H₅Br + KOH(aq) → C₂H₅OH + KBr
- اختزال الألدهيدات يعطي كحولات أولية، واختزال الكيتونات يعطي كحولات ثانوية.
اعرض الحل
المونومر CH₃–CH=CH–C₂H₅ (2-بنتين) وهيدرته تعطى 2-بنتانول أو 3-بنتانول.
وكلاهما كحول ثانوى صيغته C₅H₁₂O
الإجابة (ج).
اعرض الحل
اختزال الكيتون يعطى كحول ثانوى: الأسيتون يعطى الكحول الأيزوبروبيلى.
الإجابة (أ).
الخواص الفيزيائية والروابط الهيدروجينية
- مجموعة OH قطبية، فتكوّن الكحولات روابط هيدروجينية بين جزيئاتها ومع الماء.
- لذلك الكحولات تذوب في الماء، ودرجات غليانها أعلى من الألكانات والإثيرات المقاربة لها في الكتلة المولية.
- كلما زاد عدد مجموعات OH زادت الروابط الهيدروجينية وارتفعت درجة الغليان (الإيثيلين جليكول أعلى من الإيثانول).
- الإيثانول سائل عديم اللون متعادل، يغلي عند 78.5°C
اعرض الحل
الشكل يوضح روابط هيدروچينية بين جزيئات الإيثيلين جليكول (كل جزىء به مجموعتا OH).
وهذا سبب ارتفاع درجة غليانه.
الإجابة (ب).
تفاعلات مجموعة الهيدروكسيل
- مع الصوديوم (صفة حامضية ضعيفة جدًا) : 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂ ، فكل 2 مجموعة OH تعطي 1 mol H₂
- الكحولات لا تتفاعل مع محلول NaOH
- مع هاليدات الهيدروجين (استبدال) : C₂H₅OH + HBr → C₂H₅Br + H₂O
اعرض الحل
المركب به 4 مجموعات OH ، كتلته C(CH₂OH)₄ = 136 أكبر من الجليسرول 92
يتفاعل المول منه مع الصوديوم مكونًا 4 ÷ 2 = 2 mol من H₂
الإجابة (د).
- الأسترة : حمض + كحول في وجود H₂SO₄ المركز يعطي إستر وماء : CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
اعرض الحل
الأسترة تتم فى وجود حمض الكبريتيك المركز (يستبعد (ب) ، (د)).
يتحد الشق RCO من الحمض مع الشق RO من الكحول فيتكون RCOOR + H₂O
الإجابة (ج).
أكسدة الكحولات
العامل المؤكسد : ثاني كرومات البوتاسيوم المحمضة (يتحول لونها من البرتقالي إلى الأخضر) أو برمنجنات البوتاسيوم المحمضة (يزول لونها البنفسجي).
| نوع الكحول | ناتج الأكسدة |
|---|---|
| أولي RCH₂OH | ألدهيد ثم حمض كربوكسيلي |
| ثانوي R₂CHOH | كيتون |
| ثالثي R₃COH | لا يتأكسد بالعوامل المؤكسدة العادية |
اعرض الحل
المركب به مجموعة CH₂OH فهو كحول أولى، وأكسدته التامة تعطى حمض كربوكسيلى.
الإجابة (ج).
اعرض الحل
المركب (CH₃CH₂)₂CHOH كحول ثانوى يتأكسد، فيتحول لون الكرومات من البرتقالى إلى الأخضر.
الإجابة (ج).
- هذا التغير اللوني يستخدم في الكشف عن تناول السائقين للكحوليات.
اعرض الحل
(١) 3,4-ثنائى ميثيل-3-هكسين.
(٢) نوع الكحول : كحول ثالثى.
الملاحظة : لا يزول لون البرمنجنات البنفسجى.
التفسير : لأن الكحولات الثالثية لا تتأكسد بالعوامل المؤكسدة العادية.
نزع الماء
| الظروف | الناتج |
|---|---|
| H₂SO₄ المركز عند 180°C | الإيثين : C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O |
| H₂SO₄ المركز عند 140°C (وفرة من الكحول) | إثير ثنائي الإيثيل : 2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O |
اعرض الحل
2C₂H₅OH → C₂H₅OC₂H₅ + H₂O (H₂SO₄ مركز عند 140°C)
الإجابة (ج).
استخدامات الكحولات
- الكحول المحول : إيثانول + ميثانول + ماء + صبغة، يستخدم وقودًا ومذيبًا ولا يصلح للشرب.
- الإيثانول مذيب جيد ومطهر، فيدخل في العطور ومزيلات العرق واللوسيون بعد الحلاقة.
- الإيثيلين جليكول مانع لتجمد الماء في مبردات السيارات.
قبل الامتحان
- التخمر الكحولي : C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂
- الهيدرة الحفزية تتبع قاعدة ماركونيكوف، والتحلل المائي لهاليد الألكيل يتم بقلوي مائي.
- الروابط الهيدروجينية تفسر ذوبان الكحولات وارتفاع درجات غليانها.
- الكحولات تتفاعل مع الصوديوم وليس مع NaOH ، و 2 OH تعطي 1 mol H₂
- أولي ← ألدهيد ← حمض ، ثانوي ← كيتون ، ثالثي لا يتأكسد.
- H₂SO₄ المركز : 180°C يعطي إيثين ، 140°C يعطي إثير.