الألكينات (الأوليفينات): التسمية وتحضير الإيثين وقاعدة ماركونيكوف
درس الألكينات (الأوليفينات): أول سلسلة من الهيدروكربونات غير المشبعة. وفى صفحة الأسئلة تجد باقى أسئلة الدرس.
الألكينات وصيغتها العامة
- هيدروكربونات أليفاتية غير مشبعة بها رابطة ثنائية واحدة (C=C) : رابطة سيجما (σ) قوية ورابطة باى (π) ضعيفة سهلة الكسر.
- الصيغة العامة : CₙH₂ₙ ، وأول أفرادها الإيثين C₂H₄ ثم البروبين C₃H₆ ثم البيوتين C₄H₈
- سُميت أوليفينات (مكونات الزيت) لأنها تكون مع الهالوجينات مركبات زيتية.
- وجود رابطة باى يجعلها أنشط من الألكانات، وتتفاعل بالإضافة.
اعرض الحل
(W) ألكانات مشبعة و (X) غير مشبعة تنقسم إلى ألكينات وألكاينات.
المركبات (Z) غير مشبعة فبها روابط باى بين ذرات الكربون، فالعبارة (د) خاطئة.
الإجابة (د).
التسمية بنظام الأيوباك
- نختار أطول سلسلة كربونية تحتوى على الرابطة الثنائية (قد تمر بمجموعة إيثيل مرسومة كفرع).
- نرقم من الطرف الأقرب للرابطة الثنائية، ونكتب رقم أول ذرة كربون فيها قبل اسم الألكين.
- نكتب أسماء التفرعات بترتيب الحروف الإنجليزية مع أرقامها (برومو قبل ميثيل).
| الصيغة | الاسم |
|---|---|
| CH₂=CH–CH₂–CH₃ | 1- بيوتين |
| CH₃–CH=CH–CH₃ | 2- بيوتين |
| CH₂=C(CH₃)–CH₃ | ميثيل بروبين |
اعرض الحل
أطول سلسلة تحتوى على الرابطة الثنائية 4 ذرات كربون (تشمل C₂H₅).
الرابطة الثنائية عند ذرة 1 ومجموعة الميثيل عند ذرة 2 : 2- ميثيل -1- بيوتين.
الإجابة (ج).
تحضير الإيثين فى المعمل
- بنزع الماء من الإيثانول بحمض الكبريتيك المركز عند 180°C :
- C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O
- يتم التفاعل على خطوتين : يتكون أولًا كبريتات الإيثيل الهيدروجينية (استبدال) ثم تتحلل حراريًا عند 180°C إلى الإيثين.
- يُمرر الغاز الناتج على محلول هيدروكسيد الصوديوم لامتصاص أبخرة الحمض، ويُجمع بإزاحة الماء لأنه شحيح الذوبان فيه.
اعرض الحل
(X) محلول NaOH يمتص أبخرة الحمض لكنه يبقى قلويًا (pH > 7).
(Y) ماء والإيثين لا يذوب فيه ولا يغير الوسط فيبقى pH = 7
الإجابة (ب).
الخواص الفيزيائية والاحتراق
- الإيثين غاز عديم اللون، شحيح الذوبان فى الماء (مركب غير قطبى)، ودرجة غليانه أقل من 0°C
- يحترق فى وفرة من الأكسجين مكونًا CO₂ و H₂O بنسبة مولات متساوية لأن الصيغة CₙH₂ₙ :
- C₂H₄ + 3O₂ → 2CO₂ + 2H₂O
اعرض الحل
C₆H₁₂ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O
الأنبوبة (P) تمتص الماء : 6 × 18 = 108 g
الأنبوبة (Q) تمتص CO₂ : 6 × 44 = 264 g
النسبة = 108 / 264 = 9 / 22
الإجابة (أ).
تفاعلات الإضافة : الهدرجة والهلجنة
- الهدرجة : إضافة H₂ فى وجود عامل حفاز (Pt أو Ni) فيتكون الألكان المقابل : C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
- الهلجنة : إضافة البروم المذاب فى CCl₄ ، فيزول لونه الأحمر : C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂ (1،2- ثنائى بروموإيثان).
- زوال لون البروم كشف عن عدم التشبع : الألكانات والمركبات الحلقية المشبعة لا تزيل لونه.
اعرض الحل
1- هكسين ألكين غير مشبع فيزيل لون البروم، والباقى مركبات مشبعة.
الإجابة (ج).
كل رابطة ثنائية تستهلك مولًا من البروم، فعدد مولات البروم المضافة لمول من المركب يساوى عدد الروابط الثنائية فيه.
اعرض الحل
الناتج BrCH₂–CHBr–CHBr–CH₂Br به 4 ذرات بروم على 4 ذرات كربون متتالية.
فالمركب (X) هو CH₂=CH–CH=CH₂
الإجابة (د).
إضافة HX والماء وقاعدة ماركونيكوف
- الألكين المتماثل (مثل الإيثين و 2- بيوتين) يعطى ناتجًا واحدًا مع HX.
- قاعدة ماركونيكوف : عند إضافة HX إلى ألكين غير متماثل، يضاف الهيدروجين إلى ذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين، ويضاف الهالوجين (أو OH) إلى ذرة الكربون الأفقر.
- CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃ (2- بروموبروبان).
- الهيدرة الحفزية : إضافة الماء فى وجود حمض الكبريتيك فيتكون كحول : C₂H₄ + H₂O → C₂H₅OH ، وتتبع قاعدة ماركونيكوف أيضًا.
اعرض الحل
تبعًا لماركونيكوف يضاف الهيدروجين لذرة الكربون الأغنى بالهيدروجين.
(CH₃)₂C=CH₂ + HBr → (CH₃)₂CBr–CH₃ : 2- برومو -2- ميثيل بروبان.
الإجابة (د).
قاعدة ماركونيكوف تطبق على إضافة الكواشف غير المتماثلة (HX ، H₂O) فقط، ولا معنى لها مع Br₂ أو H₂.
اعرض الحل
الهالوجين يضاف إلى ذرة الكربون الأقل فى عدد ذرات الهيدروجين.
(1) صحيح ، (2) خطأ (X أضيف إلى CH₂) ، (3) صحيح.
الإجابة (أ).
الأكسدة بكاشف باير
- كاشف باير : محلول برمنجنات البوتاسيوم فى وسط قلوى (لونه بنفسجى).
- يؤكسد الإيثين إلى الإيثيلين جليكول (كحول ثنائى الهيدروكسيل) ويزول اللون البنفسجى :
- C₂H₄ + H₂O + [O] → HO–CH₂–CH₂–OH
- يُستخدم للكشف عن الرابطة الثنائية والتمييز بين الألكانات والألكينات.
اعرض الحل
C₇H₁₆ ألكان مشبع والمركب (2) ألكين غير مشبع.
كاشف باير يزول لونه مع المركب (2) فقط.
الإجابة (د).
البلمرة بالإضافة
- اتحاد عدد كبير من جزيئات صغيرة غير مشبعة (مونومرات) لتكوين جزىء كبير (بوليمر) بفتح الرابطة باى.
- لمعرفة المونومر من البوليمر : نأخذ الوحدة المتكررة (ذرتا كربون فى السلسلة) ونعيد الرابطة الثنائية بينهما.
| المونومر | البوليمر | من استخداماته |
|---|---|---|
| CH₂=CH₂ | البولى إيثيلين | الأكياس والزجاجات البلاستيكية |
| CH₂=CH–CH₃ | البولى بروبيلين | السجاد والحبال |
| CH₂=CHCl | PVC | خراطيم المياه والمواسير |
| CF₂=CF₂ | التفلون | تبطين أوانى الطهى |
| C₆H₅–CH=CH₂ | البولى ستيرين | الأطباق الفوم والعوازل |
اعرض الحل
وحدة البوليمر –CH₂–CH(C₆H₅)– ومونومرها C₆H₅–CH=CH₂ (ڤاينيل بنزين).
الإجابة (د).
قبل الامتحان
- الألكينات CₙH₂ₙ ، وزوال لون البروم أو كاشف باير دليل على عدم التشبع.
- التسمية من الطرف الأقرب للرابطة الثنائية، مع أطول سلسلة تحتويها.
- الإيثين يُحضر من الإيثانول + H₂SO₄ المركز عند 180°C ، والغاز يُنقى بمحلول NaOH
- ماركونيكوف : الهيدروجين للكربون الأغنى بالهيدروجين، مع HX و H₂O فقط.
- باير يحول الإيثين إلى إيثيلين جليكول.
- المونومر = الوحدة المتكررة بعد إعادة الرابطة الثنائية.