الهيدروكربونات الحلقية: الألكانات الحلقية وثبات الحلقات وتسميتها
درس الهيدروكربونات الحلقية: سلاسل كربونية مغلقة على شكل حلقة. وفى صفحة الأسئلة تجد باقى أسئلة الدرس.
الألكانات الحلقية وصيغتها العامة
- هيدروكربونات مشبعة (روابطها أحادية) ذرات الكربون فيها مرتبطة فى حلقة.
- الصيغة العامة : CₙH₂ₙ (نفس صيغة الألكينات) ، وأبسطها البروبان الحلقى C₃H₆
- الألكان الحلقى غير المتفرع يتكون من مجموعات ميثيلين (–CH₂–) فقط، فلا توجد به مجموعات ميثيل.
- تُرسم غالبًا كأشكال هندسية : مثلث (C₃H₆) ، مربع (C₄H₈) ، خماسى (C₅H₁₀) ، سداسى (C₆H₁₂).
اعرض الحل
الهكسان الحلقى C₆H₁₂ زواياه قريبة من 109.5° فهو الأكثر استقرارًا.
(أ) صيغته C₆H₁₀ و (ب) و (د) ألكينات أقل استقرارًا.
الإجابة (ج).
زوايا الروابط وثبات الحلقة
- الزاوية الطبيعية بين روابط ذرة الكربون المشبعة 109.5°
- فى البروبان الحلقى الزاوية 60° وفى البيوتان الحلقى 90° ، فيحدث إجهاد يضعف الروابط.
- لذلك البروبان الحلقى أنشط الألكانات الحلقية، وتنكسر حلقته بسهولة (أنشط من البروبان العادى).
- كلما زاد عدد ذرات الحلقة قل الإجهاد وزاد الثبات، والهكسان الحلقى أكثرها ثباتًا.
اعرض الحل
كلما زاد عدد ذرات الحلقة قل الإجهاد فى زوايا الروابط وزاد الثبات.
البروبين الحلقى (2) به رابطة ثنائية فهو الأقل ثباتًا.
الثبات : (4) > (3) > (1) > (2)
الإجابة (أ).
وجود رابطة ثنائية داخل حلقة صغيرة (البروبين الحلقى) يزيد الإجهاد أكثر، فيكون أقل ثباتًا من البروبان الحلقى.
اعرض الحل
الزاوية فى البروبان الحلقى 60° (أقل كثيرًا من 109.5°) فروابطه ضعيفة وتنكسر بأقل طاقة.
الإجابة (ب).
التسمية بنظام الأيوباك
- نضيف كلمة "حلقى" إلى اسم الألكان المقابل : البنتان الحلقى ، الهكسان الحلقى.
- فى الحلقة المتفرعة نرقم ذرات الحلقة بحيث تأخذ التفرعات أقل مجموعة أرقام، وتُكتب أسماؤها بترتيب الحروف الإنجليزية.
- مثال : إيثيل وميثيلان على الحلقة بأرقام 1 ، 1 ، 3 ← 3-إيثيل-1 ، 1-ثنائى ميثيل هكسان حلقى.
اعرض الحل
مجموعتا الميثيل على ذرة كربون واحدة ومجموعة الإيثيل على ذرة أخرى.
الترقيم يعطى أقل أرقام : 1 ، 1 ، 3 (بدلًا من 1 ، 3 ، 3)
الاسم : 3-إيثيل-1 ، 1-ثنائى ميثيل هكسان حلقى.
الإجابة (ب).
الأيزومرية بين الحلقات والألكينات
- الألكان الحلقى وألكين له نفس عدد ذرات الكربون أيزومران (كلاهما CₙH₂ₙ).
- C₃H₆ : البروبين (يزيل لون البروم) والبروبان الحلقى (لا يزيل لونه).
- C₄H₈ لها 5 أيزومرات : 1-بيوتين ، 2-بيوتين ، ميثيل بروبين ، البيوتان الحلقى ، ميثيل بروبان حلقى.
- C₅H₁₀ لها 5 أيزومرات حلقية.
- والبروبين الحلقى C₃H₄ أيزومر للبروباين (CₙH₂ₙ₋₂).
اعرض الحل
المركب هو البروبين الحلقى C₃H₄ ، وأيزومره البروباين CH₃–C≡CH
البروباين يحتاج 2 mol هيدروچين لتشبع 1 mol منه، فالعبارة (ج) خاطئة.
الإجابة (ج).
لإيجاد أيزومر لمونومر بوليمر : نستنتج المونومر من الوحدة المتكررة أولًا، ثم نبحث عن مركب له نفس الصيغة الجزيئية.
اعرض الحل
مونومر البوليمر هو CH₃–CH=CHCl (C₃H₅Cl).
أيزومره له نفس الصيغة C₃H₅Cl وهو كلورو بروبان حلقى (ج).
الإجابة (ج).
احتراق الألكانات الحلقية
- تحترق احتراقًا تامًا مكونة CO₂ و H₂O بنسب مولات متساوية : 2C₃H₆ + 9O₂ → 6CO₂ + 6H₂O
- حرارة الاحتراق تزداد بزيادة عدد مجموعات الميثيلين فى الحلقة.
اعرض الحل
(١) CH₃–CH=CH₂ (البروبين).
(٢) 2C₃H₆ + 9O₂ → (Δ) 6CO₂ + 6H₂O
قبل الامتحان
- الألكانات الحلقية CₙH₂ₙ مثل الألكينات، لكنها مشبعة ولا تزيل لون البروم.
- البروبان الحلقى : زاوية 60° ، أقل ثباتًا وأنشط ، والهكسان الحلقى الأكثر ثباتًا.
- التسمية : "حلقى" بعد اسم الألكان، وأقل أرقام للتفرعات.
- C₄H₈ لها 5 أيزومرات (3 ألكينات + 2 حلقية).
- البروبين الحلقى أيزومر للبروباين.