مقدمة الكيمياء العضوية: المركبات العضوية والصيغ البنائية والأيزومرات وتصنيف الهيدروكربونات
الدرس الأول من باب الكيمياء العضوية: من أين جاءت المركبات العضوية، وكيف نكتب صيغها ونفرق بين أيزومراتها، وكيف نصنف الهيدروكربونات. وفي صفحة الأسئلة تجد باقي أسئلة الدرس.
نظرية القوى الحيوية وتحضير اليوريا
- برزيليوس : المركبات العضوية لا تتكون إلا داخل الكائن الحى بفعل "قوة حيوية"، ولا يمكن تحضيرها فى المعمل.
- فوهلر (تلميذه) : حضر اليوريا (NH₂)₂CO من تسخين محلول سيانات الأمونيوم NH₄CNO وهى مادة غير عضوية، فسقطت النظرية.
- اليوريا مركب عضوى يتكون طبيعيًا فى أجسام الحيوانات ويذوب فى الماء.
- بعدها صارت المركبات تُصنف حسب بنيتها التركيبية لا حسب مصدرها، والكيمياء العضوية هى كيمياء مركبات الكربون.
اعرض الحل
حضر فوهلر اليوريا (NH₂)₂CO من مادة غير عضوية فسقطت نظرية القوى الحيوية.
الإجابة (ب).
المركبات العضوية والمركبات غير العضوية
| وجه المقارنة | المركبات العضوية | المركبات غير العضوية |
|---|---|---|
| العناصر | الكربون أساسًا مع H و O و N و S والهالوجينات | معظم العناصر |
| الروابط | تساهمية | معظمها أيونية |
| الذوبان | معظمها لا يذوب فى الماء ويذوب فى المذيبات العضوية كالبنزين | معظمها يذوب فى الماء |
| التوصيل الكهربى | لا توصل (ضعيفة التأين) | محاليلها ومصاهيرها توصل |
| الانصهار والغليان | منخفضة | مرتفعة |
| الاشتعال | قابلة للاشتعال وتعطى CO₂ و H₂O | معظمها لا يشتعل |
| سرعة التفاعل | بطيئة (بين جزيئات) | سريعة (بين أيونات) |
- ليست كل المركبات العضوية قابلة للبلمرة.
- شمع البرافين (صلب) والأسيتون (سائل) يتشابهان فى كل الخواص السابقة ويختلفان فى الحالة الفيزيائية.
الصيغ الجزيئية والصيغ البنائية
- الصيغة الجزيئية : نوع وعدد الذرات فى الجزىء (C₂H₆O).
- الصيغة البنائية : طريقة ارتباط الذرات ببعضها.
- تكافؤ الذرات فى الصيغة البنائية : الكربون رباعى (4 روابط)، النيتروجين ثلاثى، الأكسجين ثنائى، الهيدروجين والهالوجين أحادى.
اعرض الحل
فى (د) ذرة النيتروجين مرتبطة برابطتين فقط، والنيتروجين ثلاثى التكافؤ.
فالرابطة مكتوبة بشكل خاطئ.
الإجابة (د).
- لحساب الصيغة الجزيئية من صيغة مختصرة (حلقة أو هيكل كربونى) : عد ذرات الكربون، ثم أكمل كل كربون إلى 4 روابط بذرات هيدروجين.
اعرض الحل
الجزىء به 12 ذرة كربون وذرتا نيتروجين و 8 ذرات هيدروجين: C₁₂H₈N₂
الإجابة (ج).
المشابهة الجزيئية (الأيزومرات)
- الأيزومرات : مركبات لها نفس الصيغة الجزيئية وتختلف فى الصيغة البنائية، فتختلف فى الخواص الفيزيائية والكيميائية.
- مثال : C₂H₆O تمثل الكحول الإيثيلى C₂H₅OH (سائل يتفاعل مع الصوديوم) والإثير ثنائى الميثيل CH₃OCH₃ (غاز لا يتفاعل مع الصوديوم).
- لمقارنة صيغ بنائية : احسب الصيغة الجزيئية لكل منها، فالمتساوية فى الصيغة والمختلفة فى البناء أيزومرات.
اعرض الحل
(أ) ، (ب) ، (د) صيغتها C₃H₈O
(ج) صيغته C₃H₆O فهو ليس أيزومرًا لها.
الإجابة (ج).
- رسم نفس السلسلة بانحناء مختلف لا يُكوّن أيزومرًا جديدًا؛ المهم ترتيب ارتباط الذرات.
اعرض الحل
(1) C₃H₈ ، (2) C₄H₁₀ ، (3) C₄H₈ ، (4) C₄H₁₀
فالمركبان (2) ، (4) أيزومران.
الإجابة (د).
الكشف عن الكربون والهيدروجين فى المركب العضوى
- تُسخن المادة العضوية مع أكسيد النحاس II (عامل مؤكسد) فيتأكسد الكربون إلى CO₂ والهيدروجين إلى H₂O
- CO₂ يعكر ماء الجير الرائق Ca(OH)₂
- H₂O يحول كبريتات النحاس اللامائية البيضاء إلى اللون الأزرق.
- ويتبقى النحاس الأحمر من اختزال CuO
اعرض الحل
(١) لأنها مادة عضوية يدخل فى تركيبها عنصرا الكربون والهيدروجين.
(٢) تتلون المادة (X) (كبريتات النحاس اللامائية) باللون الأزرق.
Cu²⁺ : [Ar] 3d⁹
- كبريتات النحاس اللامائية تفرق بين الماء والكحول الإيثيلى النقى، والكحول يُفرق عن الإثير بفلز نشط كالبوتاسيوم أو الصوديوم.
اعرض الحل
كبريتات النحاس اللامائية البيضاء تزرق مع الماء ولا تتأثر بالكحول النقى.
الإجابة (أ).
تصنيف الهيدروكربونات
- أليفاتية (مفتوحة السلسلة) :
- مشبعة : الألكانات CₙH₂ₙ₊₂ (روابط أحادية فقط).
- غير مشبعة : الألكينات CₙH₂ₙ (رابطة ثنائية) ، الألكاينات CₙH₂ₙ₋₂ (رابطة ثلاثية).
- حلقية :
- أليفاتية حلقية مثل الهكسان الحلقى C₆H₁₂ (مشبع).
- أروماتية تحتوى على حلقة بنزين مثل البنزين C₆H₆ والنفثالين (غير مشبعة).
- حلقى متجانس : كل ذرات الحلقة كربون. حلقى غير متجانس : بالحلقة ذرة غير الكربون (N أو O أو S) مثل البيريدين.
اعرض الحل
المركب (أ) حلقته بها ذرة نيتروجين، فهو حلقى غير متجانس وليس متجانسًا.
الإجابة (أ).
اعرض الحل
(١) المركب (1) : ألكان حلقى (الهكسان الحلقى) ، المركب (2) : أروماتى (البنزين).
(٢) المركب (1) : C₆H₁₂ ، المركب (2) : C₆H₆
قبل الامتحان
- فوهلر حضر اليوريا من NH₄CNO فسقطت نظرية القوى الحيوية.
- المركبات العضوية تساهمية، لا توصل الكهرباء، منخفضة الانصهار، قابلة للاشتعال وتفاعلاتها بطيئة.
- الأيزومرات : نفس الصيغة الجزيئية وصيغ بنائية مختلفة؛ احسب الصيغة الجزيئية لكل صيغة قبل الحكم.
- CuO عامل مؤكسد، ماء الجير يكشف CO₂ ، كبريتات النحاس اللامائية تكشف H₂O
- ألكان CₙH₂ₙ₊₂ ، ألكين CₙH₂ₙ ، ألكاين CₙH₂ₙ₋₂ ، والهكسان الحلقى C₆H₁₂ مقابل البنزين C₆H₆
- وجود ذرة N أو O فى الحلقة يجعلها غير متجانسة.