الميثان وخواص الألكانات: التحضير بالتقطير الجاف والاحتراق والهلجنة والتكسير الحرارى الحفزى
درس الميثان : كيف نحضر الألكانات فى المعمل، وما خواصها الفيزيائية والكيميائية، وأهم مشتقاتها الهالوجينية. وفي صفحة الأسئلة تجد باقي أسئلة الدرس.
تحضير الميثان فى المعمل
- التقطير الجاف لأسيتات الصوديوم اللامائية مع الجير الصودى (NaOH + CaO) :
- CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃ (بالتسخين)
- القاعدة العامة : RCOONa + NaOH → RH + Na₂CO₃ ، أى تُنزع مجموعة الكربوكسيل فينتج ألكان ينقص ذرة كربون واحدة عن الملح.
- أكسيد الكالسيوم يخفض درجة انصهار الخليط (مادة صهارة)، والمسحوق المتبقى Na₂CO₃ يذوب فى الماء ومحلوله قلوى.
اعرض الحل
C₃H₇COONa + NaOH → C₃H₈ + Na₂CO₃
تُنزع مجموعة الكربوكسيل فيتكون البروبان.
الإجابة (أ).
الخواص الفيزيائية للألكانات
- الأفراد من C₁ إلى C₄ غازات، ومن C₅ إلى C₁₇ سوائل، والأكبر صلبة (شمع البرافين).
- تزداد درجة الغليان بزيادة عدد ذرات الكربون، فتقل القابلية للتطاير.
- بين الأيزومرات : الأكثر تفرعًا درجة غليانه أقل.
- غير قطبية : لا تذوب فى الماء وتذوب فى المذيبات العضوية كالبنزين والأسيتون.
- تختلف فى درجات الغليان فتُفصل بالتقطير التجزيئى لزيت البترول.
اعرض الحل
الأفراد الثلاثة الأولى غازات فدرجات غليانها أقل من الصفر وتزداد بزيادة الكتلة :
الميثان −160°C ، الإيثان −89°C ، البروبان −42°C
الإجابة (ج).
الاحتراق
- الألكانات خاملة نسبيًا، لكنها تحترق فى وفرة الأكسجين وتعطى CO₂ و H₂O وطاقة.
- CₙH₂ₙ₊₂ + ((3n + 1)/2) O₂ → n CO₂ + (n + 1) H₂O
- مثال : C₃H₈ + 5O₂ → 3CO₂ + 4H₂O
اعرض الحل
CₙH₂ₙ₊₂ به (2n + 2) ذرة H فيعطى (n + 1) mol H₂O
الإجابة (ب).
تفاعلات الاستبدال (الهلجنة)
- الميثان + الكلور فى ضوء الشمس المباشر أو UV : تُستبدل ذرات الهيدروجين واحدة بعد الأخرى، ويتكون HCl فى كل خطوة :
- CH₃Cl (كلوريد الميثيل) ← CH₂Cl₂ (ثنائى كلوروميثان) ← CHCl₃ (الكلوروفورم) ← CCl₄ (رابع كلوريد الكربون)
- مع وفرة الكلور يكون الناتج النهائى CCl₄ (سائل)، ومع وفرة الألكان يكون الناتج أحادى الاستبدال.
- HCl يُكشف عنه بالنشادر (سحب بيضاء من NH₄Cl).
اعرض الحل
مع وفرة الكلور يستمر الاستبدال حتى CCl₄ ويتكون HCl فى كل خطوة.
لا يتكون H₂
الإجابة (ج).
اعرض الحل
CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (UV)
CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl (UV)
CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl (UV)
مشتقات هالوجينية مهمة
| المركب | الاستخدام |
|---|---|
| الفريون CF₂Cl₂ | مادة تبريد فى الثلاجات وأجهزة التكييف |
| الهالوثان CF₃CHBrCl | مخدر |
| 1،1،1- ثلاثى كلوروإيثان | التنظيف الجاف |
| الكلوروفورم ورابع كلوريد الكربون | مذيبات |
- كل ذرة هالوجين تحل محل ذرة H باستهلاك جزىء هالوجين واحد.
اعرض الحل
1 mol من الهالوثان CF₃CHBrCl يتضمن : 3 mol من ذرات F ، 1 mol من ذرات Br ، 1 mol من ذرات Cl
كل ذرة هالوچين تحل محل ذرة H باستهلاك جزىء هالوچين واحد.
يلزم 5 mol من جزيئات الهالوچينات.
تفاعلات أخرى للميثان
- التسخين بمعزل عن الهواء عند 1000°C : CH₄ → C + 2H₂ (أسود الكربون يستخدم صبغة فى الحبر الأسود).
- مع بخار الماء عند 725°C وعامل حفاز : CH₄ + H₂O ⇌ CO + 3H₂ (الغاز المائى، يحول إلى وقود سائل).
اعرض الحل
CH₄ + H₂O → CO + 3H₂ (الغاز المائى) ويمكن تحويله إلى وقود سائل.
الإجابة (د).
التكسير الحرارى الحفزى
- تكسير الألكانات طويلة السلسلة (من التقطير التجزيئى لزيت البترول) بالحرارة والعامل الحفاز إلى جزيئات أصغر : ألكان + ألكين.
- مثال : C₁₀H₂₂ → C₄H₁₀ + C₂H₄ + C₄H₈
- لمعرفة ناتج مجهول : وازن ذرات الكربون والهيدروجين على الطرفين.
اعرض الحل
(P) كتلتها المولية 28 : الإيثين C₂H₄
(Q) وقود السيارات : الأوكتان.
الإجابة (ج).
اعرض الحل
(1) C₈H₁₈ → C₄H₁₀ + C₄H₈ : تكسير حرارى حفزى.
(2) احتراق البيوتان يعطى CO₂ و H₂O
(3) CO₂ + CH₄ → 2CO + 2H₂ : أكسدة واختزال.
الإجابة (ج).
قبل الامتحان
- التقطير الجاف لملح RCOONa يعطى ألكانًا أقل بذرة كربون واحدة، والمتبقى Na₂CO₃
- غازات حتى C₄ ، والسائل الأول البنتان، وتزداد درجة الغليان بزيادة الكتلة وتقل بالتفرع.
- مولات O₂ لاحتراق 1 mol ألكان = (3n + 1)/2 ، ومولات H₂O = n + 1
- الهلجنة استبدال فى UV ، والهالوثان يحتاج 5 mol هالوجين لكل 1 mol إيثان.
- الغاز المائى CO + 3H₂ ، والتكسير الحرارى الحفزى يعطى ألكانًا وألكينًا.