مشتقات الهيدروكربونات: المجموعات الفعالة وتسمية الكحولات وتصنيفها
درس مشتقات الهيدروكربونات: المجموعات الفعالة، والإثيرات، وتسمية الكحولات وتصنيفها. وفي صفحة الأسئلة تجد باقي أسئلة الدرس.
المجموعات الفعالة
مشتقات الهيدروكربونات تنتج من استبدال ذرة هيدروجين أو أكثر بمجموعة فعالة، وهي التي تحدد الخواص الكيميائية للمركب. والمركبات التي لها نفس المجموعة الفعالة وتختلف بمجموعة CH₂ تكوّن سلسلة متجانسة.
| المجموعة الفعالة | الصيغة | مثال |
|---|---|---|
| الهيدروكسيل (كحولات وفينولات) | –OH | C₂H₅OH |
| الإثيرية | –O– | CH₃–O–CH₃ |
| الفورميل (ألدهيدات) | –CHO | CH₃CHO |
| الكربونيل (كيتونات) | –CO– | CH₃COCH₃ |
| الكربوكسيل (أحماض) | –COOH | CH₃COOH |
| الإستر | –COO– | CH₃COOC₂H₅ |
| الأمينية | –NH₂ | C₆H₅NH₂ |
- الأسيتالدهيد والأسيتون مثلًا يختلفان في الخواص الكيميائية لاختلاف المجموعة الفعالة.
اعرض الحل
المركب به مجموعتا كربوكسيل (COOH) ومجموعة هيدروكسيل (OH).
فهو يتضمن مجموعات الأحماض العضوية والكحولات.
الإجابة (ج).
اعرض الحل
المركب CH₃COOC₂H₅ (أسيتات الإيثيل) مجموعته الفعالة الإستر –COO–
الإجابة (ج).
الإثيرات
- صيغتها العامة R–O–R′ ، وأبسطها إثير ثنائي الميثيل CH₃–O–CH₃
- الإثير المتماثل مجموعتا الألكيل فيه متشابهتان (إثير ثنائي الإيثيل)، وغير المتماثل مختلفتان (إثير ميثيل إيثيل).
- الإثيرات المشبعة CₙH₂ₙ₊₂O أيزومرات للكحولات المشبعة أحادية الهيدروكسيل.
اعرض الحل
المركب C₆H₅–O–CH₃ : مجموعة ميثيل ومجموعة فينيل متصلتان بذرة أكسجين.
فهو إثير ميثيل فينيل.
الإجابة (ج).
تسمية الكحولات بنظام الأيوباك
- الكحولات المشبعة أحادية الهيدروكسيل صيغتها العامة CₙH₂ₙ₊₁OH
- نختار أطول سلسلة تحمل مجموعة OH ، ونرقمها من الطرف الأقرب إلى مجموعة OH
- نضيف المقطع (ول) لاسم الألكان، ونكتب رقم ذرة الكربون الحاملة لمجموعة OH : 2-بروبانول، 2-ميثيل -2-بروبانول.
اعرض الحل
(١) 3– إيثيل –3– هكسانول.
(٢) 4– ميثيل –3– هبتانون.
- كبريتات الألكيل الهيدروجينية R–OSO₃H تسمى حسب مجموعة الألكيل، وتحللها المائي يعطي الكحول المقابل.
اعرض الحل
مجموعة OSO₂OH متصلة بذرة الكربون الطرفية (أولية)، فالمركب (X) كبريتات بروبيل هيدروجينية.
تحلله المائى يعطى 1– بروبانول (كحول بروبيلى أولى).
الإجابة (ج).
تصنيف الكحولات حسب مجموعة الكاربينول
مجموعة الكاربينول هي ذرة الكربون المتصلة بمجموعة OH :
| نوع الكحول | ذرة الكاربينول متصلة بـ | الصيغة | مثال |
|---|---|---|---|
| أولي | ذرة كربون واحدة (أو لا شيء في الميثانول) | RCH₂OH | 1-بروبانول |
| ثانوي | ذرتي كربون | R₂CHOH | 2-بروبانول |
| ثالثي | ثلاث ذرات كربون | R₃COH | 2-ميثيل -2-بروبانول |
اعرض الحل
فى الكحول الثانوى ترتبط ذرة كربون الكاربينول بذرتى كربون وذرة هيدروجين : R₂CHOH
الإجابة (ب).
اعرض الحل
(١) كحول ثانوى أحادى الهيدروكسيل : 2– بروبانول.
(٢) كحول ثالثى أحادى الهيدروكسيل : 2– ميثيل –2– بروبانول.
تصنيف الكحولات حسب عدد مجموعات الهيدروكسيل
- أحادية الهيدروكسيل : الإيثانول C₂H₅OH
- ثنائية الهيدروكسيل : الإيثيلين جليكول HOCH₂–CH₂OH (مانع لتجمد الماء في مبردات السيارات).
- ثلاثية الهيدروكسيل : الجليسرول HOCH₂–CHOH–CH₂OH
- عديدة الهيدروكسيل : السوربيتول C₆H₁₄O₆ (6 مجموعات OH ).
اعرض الحل
الجليسرول HOCH₂–CHOH–CH₂OH
به مجموعتا كاربينول أولية ومجموعة كاربينول ثانوية.
الإجابة (ب).
أيزومرات الكحولات
- للصيغة C₄H₁₀O أربعة كحولات : 1-بيوتانول، 2-بيوتانول، 2-ميثيل -1-بروبانول، 2-ميثيل -2-بروبانول ، وثلاثة إثيرات.
- الميثانول CH₃OH هو الكحول الوحيد الذي ليس له أيزومرات.
اعرض الحل
الكحولات C₄H₁₀O : 1– بيوتانول ، 2– بيوتانول ، 2– ميثيل –1– بروبانول ، 2– ميثيل –2– بروبانول.
عددها 4
الإجابة (ج).
قبل الامتحان
- المجموعة الفعالة هي التي تحدد الخواص الكيميائية للمركب العضوي.
- CₙH₂ₙ₊₂O : كحولات أو إثيرات ، CₙH₂ₙO₂ : أحماض أو إسترات.
- أبسط الإثيرات CH₃–O–CH₃
- في التسمية : أطول سلسلة تحمل OH وأقل رقم لذرة الكاربينول.
- أولي RCH₂OH ، ثانوي R₂CHOH ، ثالثي R₃COH
- الجليسرول به مجموعتا كاربينول أولية ومجموعة ثانوية، والإيثيلين جليكول مجموعتان أوليتان.
- C₄H₁₀O : 4 كحولات و 3 إثيرات.