الإسترات: التسمية والأسترة والتحلل المائى والزيوت والبولى إسترات والأسبرين
درس الإسترات: مركبات تنتج من تفاعل الأحماض الكربوكسيلية مع الكحولات. وفي صفحة الأسئلة تجد باقي أسئلة الدرس.
ما هي الإسترات وكيف تُسمى ؟
- الصيغة العامة للإستر RCOOR′ ، والمجموعة الفعالة –COO– (بها رابطة C=O ورابطة C–O).
- الجزء RCO– من الحمض (الشق الحامضى)، والجزء –R′ من الكحول (الشق الكحولى).
- التسمية : اسم الشق الحامضى مع إضافة المقطع «وات» ثم اسم الشق الكحولى (الألكيل) :
- CH₃COOC₂H₅ إيثانوات الإيثيل (أسيتات الإيثيل).
- HCOOCH₃ ميثانوات الميثيل (فورمات الميثيل).
- سلسلة الشق الحامضى تُرقم بدءًا من ذرة كربون المجموعة –COO–
- الإسترات المشبعة أيزومرات للأحماض التى لها نفس الصيغة الجزيئية CₙH₂ₙO₂
اعرض الحل
الشق الحامضى سلسلته 5 ذرات كربون (بنتانوات) ترقم من ذرة كربون COO
عليها مجموعتا ميثيل عند الذرتين 2 ، 4 والشق الكحولى ميثيل.
الاسم : 2،4- ثنائى ميثيل بنتانوات الميثيل.
الإجابة (أ).
تحضير الإسترات (الأسترة)
يتفاعل الحمض مع الكحول فى وجود حمض الكبريتيك المركز (نازع للماء)، والتفاعل انعكاسى :
- CH₃COOH + C₂H₅OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O
- ذرة الأكسجين فى الماء الناتج مصدرها مجموعة OH للحمض، والإستر يأخذ أكسجين الكحول.
- لمعرفة مكونات إستر : افصل عند الرابطة بين C=O والأكسجين ؛ ما يحمل C=O من الحمض، والباقى من الكحول.
اعرض الحل
الشق الحامضى CH₃CH₂CH₂CO– (حمض البيوتانويك).
الشق الكحولى –CH(CH₃)₂ (2- بروبانول).
الإجابة (ج).
الخواص الفيزيائية
- سوائل متطايرة ذات روائح زكية (مسئولة عن روائح الفواكه والزهور).
- لا تكون روابط هيدروجينية بين جزيئاتها، فدرجة غليانها أقل كثيرًا من الأحماض والكحولات المقاربة لها فى الكتلة.
- الترتيب حسب درجة الغليان (لكتل متقاربة) : الحمض ثم الكحول ثم الإستر.
اعرض الحل
HCOOCH₃ إستر لا يكون روابط هيدروجينية.
فدرجة غليانه أقل كثيرًا من الكحول والحمض : 31°C
الإجابة (أ).
التحلل المائى للإسترات
| الوسط | النواتج |
|---|---|
| حامضى (H⁺) | حمض كربوكسيلى + كحول (عكس الأسترة) |
| قاعدى (NaOH) | ملح الحمض + كحول (تحلل كامل غير انعكاسى) |
- CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH
- الكحول ناتج مشترك فى الوسطين.
اعرض الحل
الوسط القاعدى : ملح + كحول ، الوسط الحامضى : حمض + كحول.
المشترك (2) : كحول ، (1) : ملح ، (3) : حمض.
الإجابة (د).
التحلل النشادرى والأميدات
- تتفاعل الإسترات مع النشادر فيتكون أميد وكحول :
- CH₃COOC₂H₅ + NH₃ → CH₃CONH₂ + C₂H₅OH (الأسيتاميد)
- المجموعة الفعالة للأميدات –CONH₂ ، والصيغة العامة للأميدات الأليفاتية RCONH₂
اعرض الحل
البنزاميد C₆H₅CONH₂ به مجموعة –CONH₂
الإجابة (د).
الدهون والزيوت والصابون
- الدهون والزيوت جليسريدات : إسترات ثلاثية من الجليسرول C₃H₈O₃ (كحول ثلاثى الهيدروكسيل) وثلاث جزيئات أحماض دهنية.
- الدهون صلبة وأحماضها مشبعة، والزيوت سائلة وأحماضها غير مشبعة (تضاف لها الهيدروجين بالهدرجة).
- التصبن : تحلل الزيت أو الدهن فى وسط قلوى (NaOH) فيتكون الجليسرول وملح صوديوم الحمض الدهنى طويل السلسلة = الصابون.
اعرض الحل
التحلل المائى للمول يعطى 1 mol جليسرول C₃H₈O₃ و 3 mol حمض الإستياريك.
C₁₇H₃₅COOH + 26O₂ → 18CO₂ + 18H₂O
الإجابة (أ).
اعرض الحل
الدهون أحماضها مشبعة والزيوت أحماضها غير مشبعة.
وكلاهما يتحلل مائيًا فى H⁺
الإجابة (ب).
البولى إسترات
- تتكون بالبلمرة بالتكاثف بين حمض ثنائى الكربوكسيل وكحول ثنائى الهيدروكسيل، مع خروج جزيئات ماء.
- مثال : حمض التيريفثاليك + الإيثيلين جليكول ← الداكرون (بولى إستر) يُصنع منه ألياف الملابس وأنابيب ترقيع الأوعية الدموية.
اعرض الحل
HOOC–(CH₂)₂–COOH + HO–CH₂CH₂–OH يكونان بولى إستر.
الوحدة : –O–CH₂–CH₂–O–CO–(CH₂)₂–CO–
الإجابة (ج).
زيت المروخ والأسبرين
| المركب | يتكون من | الاستخدام |
|---|---|---|
| زيت المروخ (سلسلات الميثيل) | حمض السلسليك + الميثانول (السلسليك يتفاعل بمجموعة COOH) | دهان موضعى لتخفيف الآلام الروماتيزمية |
| الأسبرين (أسيتيل حمض السلسليك) | حمض السلسليك + حمض الأسيتيك (السلسليك يتفاعل بمجموعة OH) | مسكن وخافض للحرارة ومانع لتجلط الدم |
اعرض الحل
زيت المروخ : حمض السلسليك + الميثانول.
الأسبرين : حمض السلسليك + حمض الإيثانويك.
(1) الميثانول ، (2) المشترك حمض السلسليك ، (3) حمض الإيثانويك.
الإجابة (أ).
- كلاهما يتكون بالأسترة مع خروج جزىء ماء.
اعرض الحل
يتكون الأسبرين بالأسترة ويخرج جزىء ماء، فهو تفاعل تكاثف.
الإجابة (أ).
قبل الامتحان
- اسم الإستر : الشق الحامضى + «وات» ثم الشق الكحولى، والترقيم من كربون –COO–
- الأسترة انعكاسية فى وجود H₂SO₄ المركز.
- الإسترات أقل غليانًا من الأحماض والكحولات لعدم تكوينها روابط هيدروجينية.
- التحلل الحامضى : حمض + كحول ، التحلل القاعدى : ملح + كحول ، التحلل النشادرى : أميد + كحول.
- الجليسريد يعطى 1 mol جليسرول و 3 mol حمض دهنى، والتصبن يعطى الصابون.
- البولى إستر من حمض ثنائى الكربوكسيل + كحول ثنائى الهيدروكسيل.
- زيت المروخ : السلسليك + الميثانول ، الأسبرين : السلسليك + حمض الأسيتيك.